Tomas – beviltiškas romantikas, duoną uždirbantis iš tekstų sveikinimo atvirukams rašymo. Kai jį palieka jo mergina Samer, vaikinas ima prisiminti kartu su mylimąja praleistas 500 dienų, siekdamas išsiaiškinti, kodėl žlugo jų santykiai. Prisiminimai ne tik padeda Tomui rasti...
Senstantis muzikantas Džeksonas atranda - ir įsimyli - savo kelio dar tebeieškančią jauną muzikantę. Ši jau nebesitiki, kad jos svajonei tapti žymia dainininke yra lemta išsipildyti, kol kartą Džeksonas tiesiogine to žodžio prasme išstumia ją į sceną. Taip gimsta žvaigždė.
Kultiniai personažai Džėjus ir Tylenis Bobas vėl grįžta. Šį kartą tęsinyje filmo, kuriame jie pasirodė 1994-aisiais. Pasakojama, kas vyksta Klerkų šeimynėlėje praėjus lygiai dešimčiai metų.
